пропанол 2 это какой спирт

09.01.202401.07.2023 admin 0 Comments

Пропанол-2: химические свойства и получение

Пропанол-2, изопропиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

Строение пропанола-2

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия пропанола-2

Структурная изомерия

Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₈О пропиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–OH и метилэтиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₃

Пропиловый спирт	Метилэтиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2

Пропанол-1	Пропанол-2

Химические свойства пропанола-2

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства пропанола-2

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

2СН₃–CH OH –CH₃ + 2K → 2СН₃–CHOK –CH 3 + H 2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, изопропилат калия разлагается водой:

СН₃–CHOK –CH 3 + H₂O → СН₃–CHOH–CH₃ + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется изопропилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре образуется диизопропиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-2:

5. Дегидрирование пропанола-2

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон.

Получение пропанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2

СН₃–CHCl –CH 3 + NaOH → СН₃–CHOH–CH₃ + NaCl

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

3. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Источник

Можно ли пить изопропиловый спирт? Спирт изопропиловый технический: состав, формула, применение

Изопропиловый спирт (изопропанол) применяют во многих отраслях промышленного производства. Его используют и в медицине как наружное средство. Но можно ли пить изопропиловый спирт? Такой вопрос интересует многих людей. Опасно ли это вещество? Не приведет ли его попадание в организм к отравлению? Попробуем разобраться.

Описание вещества

Прежде чем ответить на вопрос, пьют ли изопропиловый спирт, рассмотрим состав этого химического соединения.

Вам будет интересно: «Красивее» или «красивей»: как правильно?

В состав изопропилового спирта входят следующие химические элементы:

Кислород и водород в этом соединении образуют одну гидроксильную группу (OH), связанную с атомом углерода.

Свойства

Вам будет интересно: Алтайский государственный медицинский университет: общие сведения, факультеты, специализации

Изопропанол имеет низкую плотность, но менее летуч, чем этанол. Большая концентрация его паров может вызвать интоксикацию. При температуре +80 градусов спирт закипает. В смеси с воздухом это соединение огнеопасно и может взорваться. Если нагреть спирт до температуры +450 градусов, то жидкость может самовоспламениться.

Изопропиловый спирт легко окисляется, превращаясь в ацетон. Он является мощным растворителем и хорошо смешивается с водой. Воздействие этанола может повредить изделия из резины. В этом спирте полностью растворяются эфирные масла и смолы.

По своим свойствам и запаху изопропанол очень похож на этанол. Такое сходство провоцирует некоторых любителей спиртного принять внутрь эту жидкость с запахом алкоголя. Однако на вопрос, можно ли пить изопропиловый спирт, медики дают однозначный отрицательный ответ. Даже пары этого вещества в высоких концентрациях могут вызвать отравление, не говоря уже об употреблении спирта внутрь.

Бывают случаи, когда человек по ошибке выпивает незнакомый спирт. Однако отличить это соединение от крепких напитков можно очень легко. Спиртовой запах у изопропанола выражен гораздо сильнее, чем у этанола.

Производство и продажа

Вам будет интересно: Какое проверочное слово к слову «красивый» легче запомнить

Исходным сырьем для производства изопропила является пропилен. Спирт получают в результате реакции гидратации двумя способами:

Сколько градусов в изопропиловом спирте? В продаже можно встретить абсолютированный изопропанол. Его крепость составляет 99,7 %. Это вещество используют только как растворитель или очиститель, оно не предназначено для употребления внутрь организма. Цена изопропилового спирта составляет от 150 до 300 рублей за 1 л.

Использование в промышленности

Как уже упоминалось, этот спирт широко используется в различных сферах промышленности. Изопропанол применяется при производстве следующих видов продукции:

Важно обратить внимание на то, что применение изопропилового спирта в пищевой промышленности не допускается. Это соединение относится к малотоксичным, но все же может вызвать интоксикацию. Ему присвоен 3 класс опасности. Это означает, что вещество умеренно ядовито. Поэтому такой спирт нельзя использовать при производстве продуктов питания.

Использование в медицинских целях

Допускается только местное применение изопропилового спирта в медицинской практике. Это соединение обладает дезинфицирующими свойствами. Его используют в следующих целях:

Таким образом, мы видим, что в медицине это вещество применяется только как наружное средство. Его использование для внутреннего приема не предусмотрено.

Можно ли пить изопропиловый спирт высокой степени очистки? Такой вопрос иногда задают люди, пристрастившиеся к спиртному. Врачи дают отрицательный ответ. Для человека крайне токсичен даже очень качественный и очищенный изопропанол. Опасность этого вещества заключается не в наличии примесей, а в негативном воздействии спирта на организм.

Опасность

Когда изопропиловый спирт попадает внутрь организма, то около 15 % этого вещества преобразуется в ацетон. Именно это соединение и представляет основную опасность. Оно приводит к тяжелой интоксикации с поражением многих органов.

Кроме этого, изопропанол гораздо сильнее угнетает центральную нервную систему, чем этанол. Он быстрее вызывает тяжелое опьянение. 10 мг изопропилового спирта равны по воздействию на организм 100 г этанола. Для того чтобы получить сильную интоксикацию, достаточно принять небольшое количество этого соединения.

Именно поэтому врачи отрицательно отвечают на вопрос: «Можно ли пить изопропиловый спирт?» Даже малая доза такого вещества может стать сильнодействующим ядом для организма. Во многих случаях интоксикация может развиться даже при вдыхании паров спирта.

Пути отравления

Как происходит интоксикация изопропанолом? Это вещество может попасть в организм следующими путями:

При пероральном употреблении доза около 15 мг чистого спирта является токсичной. Но даже при попадании в организм меньшего количества изопропанола может возникнуть сильное расстройство желудка с диареей.

Механизм интоксикации

Рассмотрим подробнее влияние изопропанола на организм. Отравление этим спиртом развивается в несколько этапов:

Отравление парами

При работе с изопропанолом рекомендуется надевать защитную маску и проветривать помещение. Этот спирт обладает повышенной летучестью. Вдыхание его паров раздражающе действует на слизистую оболочку органов дыхания и глаз. Кроме этого, изопропиловый спирт резко угнетает центральную нервную систему. Интоксикация сопровождается следующей симптоматикой:

Прием внутрь

Что будет, если выпить изопропиловый спирт? Попадание этого вещества в желудочно-кишечный тракт приводит к появлению следующих симптомов:

Смертельная доза изопропанола составляет 250 мг. Летальный исход наступает вследствие дыхательной и сердечной недостаточности.

Первая помощь

Если человек отравился парами изопропанола или употребил спирт внутрь, необходимо вызвать скорую помощь. Лечение интоксикации проводится в условиях стационара.

До приезда врачей необходимо оказать больному первую помощь:

Возможные последствия

Даже если человеку вовремя оказали помощь и провели все необходимые лечебные мероприятия, то нельзя полностью исключить отдаленные последствия интоксикации. Отравление может крайне отрицательно сказаться на состоянии внутренних органов и спровоцировать возникновение следующих патологий:

Все это говорит о том, что изопропиловый спирт категорически нельзя употреблять внутрь. Это может привести не только к опасной интоксикации, но и к инвалидности на фоне тяжелых осложнений.